UEFA'nın Nyon'daki merkezinde gerçekleştirilen kura çekiminde Galatasaray İngiltere'nin güçlü takımlarından Chelsea ile eşleşti. İlk karşılaşma Galatasaray'ın ev sahipliğinde İstanbul'da oynanacak. UEFA Şampiyonlar Ligi'nde 2. tur ilk maçları 18-19 ve 25-26 Şubat 2014 tarihlerinde, rövanşları ise 11-12 ve 18-19 Mart 2014 tarihlerinde oynanacak.
Teknik direktörlüğünü Jose Mourinho'nun yaptığı Chelsea, E grubunda Schalke 04, Basel ve Steaua Bükreş ile karşılaştı. İngiliz temsilcisi, 12 puanla grup birincisi olarak adını üst tura yazdırmayı başardı. İngiliz ekibinin kadrosunda Lampard ve Terry gibi tecrübeli futbolcular yer alıyor. Galatasaray'ın bir dönem formasını giydiği Chelsea'nin yaklaşık kadro değeri ise 473 milyon Euro. Mavilerin tarihi başarıları arasında 1 UEFA Şampiyonlar Ligi Kupası, 1 UEFA Avrupa Ligi Kupası, 1 UEFA Süper Kupası ve 1 Kupa Galipleri Kupası yer alıyor.
Sarı-kırmızılılar, Chelsea ile UEFA Şampiyonlar Ligi tarihinde 2 kez karşılaşırken, bu mücadelelerin ikisini de İngiliz ekibi kazandı.
